«بن افلک» و «آنا د آرماس» اولین بار اوایل سال ۲۰۲۰ در کنار هم دیده شده بودند وقتی که فیلم «آب عمیق» (Deep Water) را در نیو اورلئان فیلبرداری می‌کردند.
منابع نزدیک به «پیپل» می‌گویند «بن افلک دیگر با آنا د آرماس قرار نمی‌گذارد» و اضافه می‌کنند: «[آنا د آرماس] به این رابطه پایان داد. رابطه‌ی آن‌ها پیچیده است. آنا نمی‌خواهد در لس‌آنجلس باشد و بن چاره‌ای جز این کار ندارد چرا که فرزندانش در لس‌آنجلس زندگی می‌کنند.»
منبع دیگری می‌گوید: «این جدایی با توافق دو طرف و کاملاً دوستانه انجام گرفته. آن‌ها در مقاطع متفاوتی از زندگی‌شان قرار دارند؛ عشق و احترام بسیاری در این رابطه وجود دارد. بن تمایل دارد که بر روی خودش کار کند. سه پروژه در انتظار اوست و پدری در خانه دارد. هر دوی آن‌ها از موقعیت‌شان در زندگی رضایت دارند.»
افلک ۴۸ ساله و د آرماس ۳۲ ساله اوایل مارس ۲۰۲۰ وارد رابطه‌ی رمانتیک با یکدیگر شدند و تصاویر سفر آن‌ها به زادگاه د آرماس در کوبا به اشتراک گذاشته شد. آن‌ها پس از آن در کاستاریکا مدتی اقامت کردند و بعد به لس‌آنجلس بازگشتند.
افلک و د آرماس در حین پاندمی چندین مرتبه در لس‌آنجلس در کنار یکدیگر دیده شدند. ستاره‌ی «چاقوکشی» (Knives Out) در ماه آوریل با انتشار تصویری در اینستاگرام این رابطه را تأیید کرد. آن‌ها از اواخر تابستان با هم زندگی می‌کنند.
